Pourquoi l'acide benzoïque est-il peu soluble dans l'eau?

Auteur: Carl Weaver
Date De Création: 22 Février 2021
Date De Mise À Jour: 26 Mars 2024
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Pourquoi l'acide benzoïque est-il peu soluble dans l'eau? - Science
Pourquoi l'acide benzoïque est-il peu soluble dans l'eau? - Science

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L'acide benzoïque, de structure chimique C6H5COOH, est l'union de la molécule de benzène insoluble dans l'eau (avec un atome d'hydrogène libre), avec un groupe acide carboxylique (-COOH). C'est ce groupe d'acide carboxylique qui donne à l'acide benzoïque sa mesure de solubilité dans l'eau. Cela a à voir avec «l'ionisation». L'eau peut être attachée à l'acide benzoïque par des liaisons hydrogène. De plus, les molécules d'eau peuvent se stabiliser avec la formation de l'ion «benzoate».

Raison principale de la faible solubilité

La principale raison pour laquelle l'acide benzoïque ne se dissout qu'un peu dans l'eau froide est que, même si le groupe acide carboxylique est polaire, la majeure partie de la molécule d'acide benzoïque n'est pas polaire (l'eau est polaire). Seul le groupe carboxylique l'est. De plus, il n'y a pas de structures internes de stabilisation qui favorisent le carboxylate, -COO (-), le long du carboxylate, -COOH.


La liaison hydrogène

Lorsqu'elles ne sont pas en présence d'eau, deux molécules d'acide benzoïque peuvent former ce qu'on appelle un dimère. Dans cet exemple, une molécule d'hydrogène attachée à la deuxième molécule.

En présence d'eau, bien qu'en faible ionisation, l'eau peut lier l'hydrogène à l'acide benzoïque. Comme ça:

C6H5COOH + H2O ---> C6H5COO - H - OH2.

De telles espèces liées à l'hydrogène peuvent atteindre le point d'ionisation.

Ionisation

En plus de la liaison hydrogène, une ionisation complète peut se produire s'il existe un agent causal pour la forcer. Les bases peuvent forcer l'ionisation, mais à un degré limité d'eau, elles produisent une ionisation, selon l'équation de réaction

C6H5COOH + H2O ---> C6H5COO (-) + H3O (+)

L'ionisation garantit la solubilité dans l'eau, car l'eau est un solvant polaire.

La chaleur augmente la solubilité

L'ajout de chaleur augmente la solubilité, car une partie de l'énergie accrue étire suffisamment les liaisons hydrogène dès que l'ionisation se produit. Les ions sont, par définition, polaires, donc les différents se dissolvent, indiquant les ions qui se dissoudront ensuite dans l'eau.


Augmentation de la solubilité

En plus des variations de température, il existe d'autres moyens d'augmenter ou de diminuer la solubilité dans l'eau de l'acide benzoïque. L'ajout d'un acide fort réduit l'ionisation grâce à l'effet «ion commun». L'augmentation du pH augmente l'ionisation de l'acide benzoïque, conduisant peut-être à la réaction.